北京大学 破160年化学难题,烯烃到炔烃一步到位!登 Nature

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北京大学药学院焦宁团队在《Nature》发表重磅成果,利用硒蒽试剂首次实现烯烃直接高效转化为炔烃,攻克了这一困扰全球合成化学界160余年的重大难题,为新药研发、分子设计与精细化工合成开辟全新路径。

烯烃与炔烃是合成化学核心基础物质,炔烃因种类少、价格高长期制约产业发展。自1861年以来,传统烯烃制炔烃方法均需高温、强碱、强氧化剂,条件苛刻、官能团兼容性差、底物范围窄,始终无法实现温和高效转化。

焦宁团队基于多年碳–碳键重构研究,跳出沿用百年的卤素体系,唤醒1894年发现、尘封130余年的硒蒽试剂,创新采用级联活化、熵增重构策略,让硒蒽在温和条件下完成对烯烃的 加成–消除 双重作用,实现一步高效制备炔烃。

该技术突破带来三大核心优势:反应条件温和、无需强酸强碱;官能团兼容性极强,醛基、羧基、氨基、环氧基等活性基团均可耐受;底物范围广,顺式、反式、末端烯烃均可平稳转化,还可实现烯烃顺反异构体精准分选与互变,是传统方法无法实现的新功能。

此外,硒蒽试剂一步合成、稳定易存、可回收循环,大幅降低成本与污染,让廉价丰富的烯烃快速转化为高价值炔烃,彻底解决结构多样性炔烃 卡脖子 供给难题。

此项里程碑式突破,不仅改写合成化学教科书,更为新药分子创制、先进材料合成、精细化工升级提供底层新工具,标志着我国在有机合成催化领域达到世界顶尖水平。

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